今回、第1位を獲得したのは、宮田俊哉と藤ヶ谷太輔の2人。まず宮田は、帰宅の準備をしている彼女に「明日何か予定あるの？」と聞き、「ないよ」との返事をもらうと、「じゃあ、もうちょっと一緒に飲もうよ。明日起きたら送っていくからさ」と、スマートで自然な対応を見せる。「もうちょっと一緒にいたいからさ～」と笑顔を見せたのも「かわいい」と高評価で、総合得点81点となった。
また、藤ヶ谷も彼女に明日のスケジュールを確認したあと、「もうちょっと一緒にいたいし、よかったら、泊まっていってほしいなと思ってさ」と、ストレートにお誘い。「着替えがない」「歯ブラシがない」という彼女に対し、冗談を交えつつ会話を展開する中で、藤ヶ谷は急に真剣な表情になり「まだ一緒にいてくれる？」と問いかける。このギャップが高評価につながったのか、総合得点は宮田と同じ81点で、同率1位を獲得した。
一方、この日の最下位は玉森裕太。彼女がトイレへ行っている間、玉森は紐がついた札束を床に置き、戻ってきた彼女がそれを拾おうとすると、札束を引っ張ってどんどん自分のほうに引き寄せる。彼女が目の前に来ると、玉森は「まだ一緒にいたいんだ。タクシー代さ、100万円俺が出すから」「もうちょっとだけ一緒にいたいからさ。タクシー代出すからいてほしい」とお願い。この展開には、キスマイメンバーと審査員も「怖い！」「どういうこと!?」と困惑しており、総合得点は19点。
若槻は特に「タクシー代出すから」の一言に引っかかったそうで、「タクシー代出すってことは、やることやったら帰されるんですよね？」とバッサリ。玉森は苦々しい顔をして首を横に振り、「違うんですよ！ 本当は、お金のくだりは自分でやる予定はなかったんですね。けど、恥ずかしくなっちゃって……」と、“おふざけ”が入ってしまったと明かす。しかし、審査員からは「お金じゃなくてお菓子でよかった」と意見が飛び、玉森は目から鱗が落ちたように「なるほど！」と納得するのだった。
この日の放送にファンからは、「100万円で女を釣るって、“玉森劇場”は斬新すぎる……」「札束で物言わす男、笑うしかないだろ！」「『なるほど！』じゃないんだよ、玉森さん（笑）」といったツッコミが続出していた。
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