番組冒頭でリスナーから、「健くんは女性の髪形で好きな髪形はありますか？」という直球なメッセージが届くと、三宅は「髪形かー。まあ、でもねー、女性……難しいなあ……。これは人によりますからね。似合う似合わないもありますし」と悩み、好きなヘアスタイルを決めるのは難しいとのこと。
しかし、考えた末に「しいて挙げるなら、最近また『いいな』と思ってるのは“マチルダボブ”」と、映画『レオン』（1994）でナタリー・ポートマン演じる “マチルダ”がしていたボブカットが好きだと告白。どうやらそれには理由があるようで、「コンビニのイートインで食べ物買って、ご飯食べていたら、女の子がいて。その子が“マチルダボブ”してて、すっごい似合っててさ……。面白いのが、もみあげの部分だけ緑色になっててね。かわいかったんですけど」と、たまたま見かけた女性の影響を受けているのだという。
そこから構成作家・とくむーと三宅の“髪形談義”は続き、「ショートカットは似合う人が限られてくるので難しい」という話に。とくむーから「ショートって例えば誰ですか？」と、似合うタレントを聞かれた三宅は、「やっぱり全盛期の広末涼子ちゃんじゃない？ ショートカットといえばやっぱり」とコメント。さらに、「小松菜奈ちゃんが1回ショートにしてたけど、俺の個人的な好みで言うと、やっぱり小松菜奈さんは前髪ぱっつんのボブみたいなほうが好き」と、超個人的な好みを告白していた。
また、自身のヘアスタイルについても話が及び、三宅は「アイロンもコテも使えない」上にセット剤をつけるのが嫌らしく、基本的にはただ乾かすだけで終わりなのだとか。一方で、V6・長野博はヘアセットが得意だと話し、「長野くんなんて、ちょっとクルクルドライヤーで、ちゃんとエアリーな髪の毛を作り出すことができるわけですよ。長野くんは本当に、ヘアスタイリストですよ！」と絶賛したのだった。
ヘアスタイルについてあれこれ語った三宅だが、6月13日発売の「女性セブン」（小学館）にて、「高身長でモデル体形のショートカットの女性」が、体調不良の三宅を献身的に支えていたとの報道があったため、ファンは動揺。放送後、ネット上では「報道直後のショートカット発言、かなりキツイ……しばらく禁句でお願いします」「お願いだから、今はショートカットの話題やめて」「あんまり気にしないようにしてたけど、今日のラジオはしんどかった……」など、「彼女につながる話題には触れないでほしい」というファンの切実な声が投稿されていた。
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